O Ruby inicia corretamente, mas a configuração da cadeia de ferramentas de desenvolvimento falha durante uma atualização do MSYS2. Você chegou a outro sistema de pacotes, não a mais uma tentativa do RubyGems de buscar a mesma gem.

O RubyInstaller usa o MSYS2 para as ferramentas de desenvolvimento correspondentes. Por isso, o fluxo de trabalho ridk dele pode chegar a uma etapa em que as ferramentas de pacotes do MSYS2, incluindo o pacman, fazem a requisição de rede.

Identifique essa etapa no log. Verifique o ambiente de proxy e o comportamento do downloader suportado a partir do processo do MSYS2, não apenas o proxy configurado para gem em outro terminal do Windows.

Uma alteração persistente no ambiente do Windows também não reescreve o ambiente de cada processo já em execução. O contexto de inicialização pode explicar por que um shell da cadeia de ferramentas recém-aberto se comporta de forma diferente de um instalador iniciado antes.

Use as instruções atuais do RubyInstaller e do MSYS2 para as versões instaladas. Uma solução antiga que apaga os bancos de dados de pacotes e depois atualiza tudo combina várias mudanças; ela não prova que apagar o banco de dados tenha consertado uma conexão de proxy.

Mantenha separados a rota de rede, os metadados do repositório e os erros de assinatura de pacotes. Configure o proxy aprovado e a confiança necessária para a requisição real antes de alterar o estado dos pacotes. Quando a atualização da cadeia de ferramentas funcionar, uma falha posterior do RubyGems é outro cliente a diagnosticar.

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