JIRA(...) 自体が接続できない場合、後から client._session.proxies を更新しても手遅れです。get_server_info が既定で有効なため、構築時に Jira へ接続することがあります。

コンストラクターの公開引数を使います。

from jira import JIRA

client = JIRA(
    server='https://jira.example',
    basic_auth=(jira_user, jira_api_token),
    proxies={
        'http': 'http://proxy.example:8080',
        'https': 'http://proxy.example:8080',
    },
    timeout=30,
)

proxies は options の中ではなく、独立したキーワードとして指定します。https の項目は HTTPS の宛先を選び、その HTTP URL がプロキシのリスナーを表します。許可された公開経路で公開アクセス可能な Jira サービスには、HTTP プロキシ一覧 がこのマップ値のエンドポイント候補を提供します。既存の Jira アカウント情報は、その仲介サービスが要求するアカウントとは別に保ってください。

コンストラクターの validate と get_server_info の制御は、アプリケーションがその動作を必要とする場合に起動時の処理を変えられます。後続の Jira 呼び出しの経路を提供するものではないため、失敗するリクエストを遅らせる目的で使う前に転送設定を行ってください。

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