通常のHTTPプロキシでは、WebサイトへのリクエストがHTTPSで保護されていても、ローカルネットワークから最初のCONNECTの宛先が見えます。プロキシまでのTLSを使うと、クライアントとプロキシ間で見える範囲が変わります。

経路ローカル通信を観測できる相手に見えるもの
平文HTTPプロキシ経由の平文HTTPサイトプロキシのアドレスだけでなく、アプリケーションのやり取りも読める形で流れます。
平文HTTPプロキシ経由のHTTPSサイト平文CONNECTの接続先ホストとポート、プロキシ接続、タイミングを観測できます。宛先TLSはトンネル内のWebリクエストを保護します。
正しく検証されたHTTPSプロキシ接続TLSがその区間のプロキシとのやり取りを保護します。エンドポイントへの接続と通信のメタデータは引き続き観測できます。

その区間を保護しても、プロキシ運営者が自身の接続処理を見ることまでなくなるわけではありません。宛先TLSと運営者への信頼は、経路の別々の要素です。

DNSも個別の確認が必要です。ローカルで名前解決した宛先名が、自動的にプロキシ接続の中へ移ることはありません。SOCKSのリモート名前解決はその検索を変えますが、バックグラウンド処理やほかのアプリは独立して名前解決や接続を行えます。

有用なプライバシー評価のために、プロキシURLのスキーム、宛先のスキーム、実際のクライアント経路、DNSの動作を記録してください。一つのブラウザ設定だけでは、端末全体への適用を確認できません。ローカル区間が暗号化され、出口IPが変わっても、ログイン済みリクエストは宛先側でCookieを通じてアカウントを識別される場合があります。

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