프록시 IP를 바꾸면 세션이 초기화될까요?

아니요. 프록시를 바꿔도 쿠키가 지워지거나 계정이 로그아웃되거나 새 브라우저 프로필이 만들어지지 않습니다. IP가 바뀐 뒤에도 웹사이트는 같은 세션 쿠키를, API는 같은 키를 식별할 수 있습니다.

브라우저에서

프로필에 저장된 애플리케이션 상태는 그대로 남습니다. 웹사이트가 네트워크 변화를 감지한 뒤 로그인을 유지하거나 인증을 요구할 수 있으며, 어느 동작을 할지는 애플리케이션이 결정합니다.

별도 테스트 프로필은 무료 프록시 검사를 기존 개인 세션과 분리합니다. 이것만으로 익명성이 보장되지는 않습니다.

Python Requests에서

Requests Session은 쿠키 저장소와 연결 풀을 유지합니다. 아래 두 요청은 서로 다른 프록시를 선택하지만 같은 Session을 사용합니다. 사용 전에 문서용 엔드포인트를 교체하세요. HTTP 프록시 목록에서 이 HTTP 프록시 비교에 쓸 후보를 구할 수 있습니다.

import requests

with requests.Session() as session:
    session.trust_env = False
    # The same cookie jar remains available across these requests.
    first = session.get(
        "https://example.com/",
        proxies={"https": "http://203.0.113.10:8080"},
        timeout=(5, 15),
    )
    second = session.get(
        "https://example.com/",
        proxies={"https": "http://203.0.113.20:8080"},
        timeout=(5, 15),
    )

독립적인 애플리케이션 세션이 필요한 작업은 작업마다 별도 Session을 만드세요. 쿠키 저장소만 비워도 사용자 지정 헤더나 다른 곳에 저장된 자격 증명 같은 다른 상태는 그대로 남습니다.

IP 확인 응답과 로그인 확인은 서로 다른 질문에 답합니다. 전자는 출구 주소가 바뀌었음을 보여 줄 수 있습니다. 로그인이 유지되어도 이 관찰과 모순되지 않습니다. 로그아웃되었다고 프록시 변경이 증명되는 것도 아닙니다. 쿠키가 단순히 만료됐을 수 있습니다.