Trocar o IP do proxy reinicia sua sessão?

Não. Trocar de proxy não limpa cookies, não desconecta uma conta nem cria um perfil novo no navegador. Um site pode reconhecer o mesmo cookie de sessão após a mudança de IP, e uma API ainda pode identificar a mesma chave.

No navegador

O estado da aplicação armazenado no perfil continua lá. Um site pode manter seu login ou pedir verificação ao perceber a mudança de rede; a aplicação decide qual comportamento adotar.

Um perfil de teste separado isola a verificação de proxy grátis das sessões pessoais existentes. Ele, por si só, não garante anonimato.

No Python Requests

Uma Session do Requests mantém um repositório de cookies e pools de conexões. As duas requisições abaixo usam a mesma Session, embora escolham proxies diferentes. Substitua os endpoints de documentação antes de usar; a lista de proxies HTTP pode fornecer candidatos para essa comparação de proxies HTTP.

import requests

with requests.Session() as session:
    session.trust_env = False
    # The same cookie jar remains available across these requests.
    first = session.get(
        "https://example.com/",
        proxies={"https": "http://203.0.113.10:8080"},
        timeout=(5, 15),
    )
    second = session.get(
        "https://example.com/",
        proxies={"https": "http://203.0.113.20:8080"},
        timeout=(5, 15),
    )

Para tarefas que exigem sessões independentes da aplicação, crie uma Session separada para cada tarefa. Limpar apenas seu repositório de cookies deixa outros estados intactos, como cabeçalhos personalizados ou credenciais armazenadas em outro lugar.

Uma resposta de verificação de IP e uma verificação de login respondem a perguntas diferentes. A primeira pode mostrar um endereço de saída alterado; continuar conectado não contradiz essa observação. Ser desconectado também não comprova uma troca de proxy: os cookies podem simplesmente ter expirado.