Проверьте Windows curl на поддержку SSPI, прежде чем использовать собственные учётные данные прокси

Запросите у фактического исполняемого файла задачи отчёт о его возможностях:

curl.exe --version

NTLM обозначает метод проверки подлинности. SSPI интегрируется со средствами безопасности Windows. Для сборки Windows с поддержкой SSPI и прокси NTLM документированная форма для текущего контекста такова:

curl.exe --proxy http://proxy.example.net:8080 --proxy-ntlm --proxy-user : https://service.example.net/

Одиночное двоеточие выбирает учётные данные из текущей среды; это не рецепт пустого явного пароля для каждой сборки. Прокси должен предлагать выбранный метод и принимать эту учётную запись. Если обмен по-прежнему не удаётся, на этом маршруте проследите ход запроса NTLM.

Учитывайте учётную запись процесса в сравнении. Запланированная задача или служба имеет другой контекст безопасности, чем пользователь рабочего стола браузера.

Опирайтесь на сообщённые возможности, а не на старую рекомендацию с фиксированной версией. Серверная часть TLS и поддержка прокси HTTPS остаются отдельными возможностями, когда такие соединения необходимы.