Этот файл .csr по-прежнему запрос на сертификат
Различайте запросы на сертификат, выпущенные сертификаты и закрытые ключи, прежде чем назначать файлы конфигурации TLS прокси.
server.csr обычно представляет собой запрос к удостоверяющему центру на выпуск сертификата. Указание этого файла в параметре сертификата прокси не завершает этот процесс.
Загляните внутрь файла PEM:
-----BEGIN CERTIFICATE REQUEST-----
-----BEGIN CERTIFICATE-----
-----BEGIN PRIVATE KEY-----
Эти метки описывают разные объекты. Запрос — не выпущенный сертификат, и его закрытый ключ тоже. Переименование файла в .pem ничего из этого не меняет.
Для TLS-обработчика, представляющего прокси, используйте сертификат, выпущенный для этого имени прокси, и соответствующий ключ в порядке, описанном в документации программного обеспечения. openssl req проверяет запросы на сертификат; openssl x509 проверяет сертификаты. Используйте анализатор, подходящий для имеющегося у вас объекта. В Squid 6.13 используйте выпущенный сертификат и соответствующий ключ в его TLS-обработчике.
Обычный серверный сертификат также отличается от CA, используемого для разрешённого перехвата. Он не даёт права подписывать сертификаты посторонних сайтов.
Подтвердите типы объектов и пару ключей, прежде чем исследовать проверки имени хоста или доступность сети. TLS не может использовать сертификат, который так и не был предоставлен.