Drive for Desktop とパスワード保護されたプロキシ
Google は Drive for Desktop におけるパスワード認証プロキシの制限と、復号するプロキシ向けの別個の信頼設定を文書化しています。
Google の管理者向けドキュメントには、Drive for Desktop がパスワードで認証するプロキシをサポートしないと記されています。中間プロキシ側がそれを要求している場合、Google アカウントのパスワードを何度変えても、サポートされたプロキシログインは得られません。
ネットワーク管理者に、デスクトップ クライアントと互換性のある承認済みの経路を用意するよう依頼してください。ポリシーで許可すべき宛先を決めるときは、Google が公開している Drive の接続要件を使用します。ブラウザの最初の Drive ページだけを許可しても、同期には不十分な場合があります。
復号するプロキシには別の要件が伴います。Google は証明書を信頼するための Drive 固有の設定 TrustedRootCertsFile を文書化しています。この設定はパスワードによるプロキシ認証を追加するものではありません。
同じドキュメントには、Windows での DNS と DHCP によるプロキシ検出、および macOS での DNS による検出が記載されています。ブラウザのセッションが成功したことを同期の完全なテストとみなさず、展開方法とデスクトップ クライアント自体を検証してください。