Drive for Desktop и прокси с паролем
Google описывает ограничение для прокси с парольной аутентификацией в Drive for desktop и отдельную настройку доверия для прокси, расшифровывающих трафик.
В администраторской документации Google сказано, что Drive for desktop не поддерживает прокси с парольной аутентификацией. Если это требование посредника, повторная смена пароля учётной записи Google не даст поддерживаемого входа через прокси.
Попросите сетевого администратора организовать одобренный маршрут, совместимый с настольным клиентом. При определении того, какие назначения должна разрешать политика, используйте опубликованные Google требования к подключению Drive; разрешение только начальной страницы Drive в браузере может оказаться недостаточным для синхронизации.
Расшифровывающий прокси вводит отдельное требование. Google документирует специфичную для Drive настройку TrustedRootCertsFile для доверия его сертификатам. Эта настройка не добавляет парольную аутентификацию прокси.
В той же документации перечислены обнаружение прокси через DNS и DHCP в Windows и через DNS в macOS. Проверяйте способ развёртывания и сам настольный клиент, а не считайте успешный сеанс браузера полной проверкой синхронизации.