pproxy の TLS リスナーには証明書と鍵が必要

「You must specify --ssl to listen in ssl mode」というエラーは、pproxy が TLS リスナー用のサーバー証明書素材を必要としていることを意味します。リスナーの URL は TLS を選択するだけで、証明書は供給しません。

pproxy -l http+ssl://127.0.0.1:8181 -r socks5://127.0.0.1:1080 --ssl proxy-chain.pem,proxy-key.pem

この例のコマンドは、pproxy、アップストリームの SOCKS5 サービス、証明書ファイルがすでに存在することを前提としています。--ssl の値は証明書ファイルで、その後にカンマと対応する秘密鍵ファイルを続けます。結合ファイルは単一ファイル形式を使えます。

ポート 8181 はローカルの TLS 保護 HTTP プロキシリスナーです。ポート 1080 は別個のアップストリーム SOCKS サービスです。一方を設定しても、他方が作成または検証されることはありません。

クライアントには HTTPS プロキシ URL とリスナー証明書への信頼が必要で、一致するプロキシホスト名または IP アドレスも含まれます。宛先の TLS はプロキシ経路内の別個の接続のままです。