O NO_PROXY suporta regex e padrões wildcard?
Escolha uma expressão de contorno que o cliente real suporte em vez de presumir que o NO_PROXY aceita expressões regulares ou a sintaxe wildcard do navegador.
A exceção parece convincente: *.server.*. Também parece um padrão de shell. Nenhum dos dois fatos prova que o seu cliente HTTP a entende.
O NO_PROXY não é um motor compartilhado de expressões regulares. O asterisco especial de um cliente não comprova suporte a wildcards arbitrários no meio de um nome. O curl documenta um único * como contorno de todos os hosts. Isso é muito diferente de prometer que *.server.* seleciona uma família de domínios.
Comece pelos nomes que você realmente solicita. Se o requisito for um domínio conhecido e seus subdomínios, use a forma de domínio documentada pelo consumidor. Se o requisito for vários nomes não relacionados que contêm uma palavra, pode ser necessária uma API de seleção de rota suportada ou uma política PAC. Acrescentar mais pontuação a um padrão não suportado não pode fornecer esse recurso.
Mantenha alguns contraexemplos ao lado das correspondências pretendidas. O server.example, o files.server.example e o server.other.test devem todos ser ignorados? E um nome com as mesmas letras sem a mesma fronteira de domínio? Essas respostas definem o requisito com mais clareza do que chamar a configuração de «wildcard».
Trocar de cliente é motivo para verificar o padrão novamente. Uma regra de contorno copiada de uma extensão de navegador não é automaticamente válida em uma variável de ambiente lida por outro programa.