FtpWebRequest suporta downloads através de um proxy HTTP, mas não uploads
Leia os limites documentados das operações de proxy HTTP do FtpWebRequest antes de alterar palavras-passe ou assumir que uma listagem bem-sucedida prova suporte a upload.
Uma listagem de diretório e um download podem funcionar através de um proxy HTTP enquanto o FtpWebRequest rejeita UploadFile. Trata-se de um limite de capacidade documentado, não de prova de uma palavra-passe errada.
Para um proxy HTTP, as operações suportadas são DownloadFile, ListDirectory e ListDirectoryDetails. Ativar o modo passivo não acrescenta suporte a upload a essa API.
Um caminho HTTP CONNECT capaz pode transportar as ligações TCP de outro cliente FTP, sujeito à política do proxy. Um gateway de HTTP para FTP pode oferecer as suas próprias operações. Nenhum deles faz com que cada API FTP implemente cada disposição.
Definir Proxy como null pode fazer funcionar um upload direto permitido, mas isso contorna o intermediário. Não reparou um upload feito através do proxy.
Escolha um cliente FTP e uma rota suportados para a operação necessária. O FtpWebRequest está obsoleto para novo desenvolvimento; o HttpClient não é, por si só, um substituto do FTP. Só depois de estabelecer que a operação é suportada deverá investigar as suas credenciais de proxy, as credenciais FTP e as ligações de dados.