FtpWebRequest поддерживает скачивание через HTTP-прокси, но не отправку
Прочитайте документированные ограничения операций HTTP-прокси в FtpWebRequest, прежде чем менять пароли или считать, что успешный листинг доказывает поддержку отправки.
Листинг каталога и скачивание могут работать через HTTP-прокси, тогда как FtpWebRequest отклоняет UploadFile. Это документированное ограничение возможностей, а не доказательство неверного пароля.
Для HTTP-прокси поддерживаются операции DownloadFile, ListDirectory и ListDirectoryDetails. Включение пассивного режима не добавляет поддержку отправки в этот API.
Работоспособный путь HTTP CONNECT может переносить TCP-соединения другого FTP-клиента в соответствии с политикой прокси. Шлюз из HTTP в FTP может предлагать собственные операции. Ни то, ни другое не заставляет каждый API FTP реализовывать любую схему.
Установка для Proxy значения null может включить разрешённую прямую отправку, но это обходит посредника. Это не исправило отправку через прокси.
Выберите поддерживаемые FTP-клиент и маршрут для нужной операции. FtpWebRequest устарел для новой разработки; HttpClient сам по себе не является заменой FTP. Только убедившись, что операция поддерживается, следует изучать учётные данные прокси, учётные данные FTP и соединения данных.