Аутентификация HTTP Basic через прокси с пустым паролем
Распознавайте разделитель пустого пароля, когда вышестоящий прокси использует ключ API как имя пользователя Basic.
В login=API_KEY: последнее двоеточие может означать, что пароль пуст. Учётные данные HTTP Basic состоят из имени пользователя, двоеточия и пароля. Когда сервис указывает ключ API как имя пользователя с пустым паролем, пара имеет вид API_KEY:; двоеточие не входит в ключ учётной записи.
Придерживайтесь договора сервиса с такой трактовкой. Другой сервис может поместить токен в поле пароля или использовать иной механизм аутентификации. Одно двоеточие в конце само по себе не определяет, чего ждёт его сервер.
Синтаксис входа cache_peer в Squid тоже отличается от синтаксиса сведений о пользователе в URL прокси. Зарезервированные символы могут требовать кодирования URL в одном интерфейсе и иного цитирования в другом; соблюдайте правила фактической настройки.
TLS до родительского прокси — отдельный выбор. Смена этого транспорта не меняет пару учётных данных Basic и не решает, использует ли сайт назначения HTTPS.