Apunte Postfix a un relé de correo, no al proxy web

relayhost = proxy.example.net:3128 parece plausible hasta que los dos extremos empiezan a hablar. Postfix espera un par SMTP. Un proxy web en el 3128 espera una petición de proxy HTTP. Ninguno recibe la conversación que esperaba.

Si la red proporciona un relé de correo aprobado, configure ese servicio SMTP en su lugar. Una forma típica es:

relayhost = [smtp-relay.example.net]:587

El nombre de host y el puerto son ejemplos. Los corchetes suprimen la búsqueda MX para ese nombre de relé. No añaden HTTP CONNECT, TLS ni autenticación. Configure por separado los ajustes de submission, SASL y TLS que exige el relé.

Las dos cuentas también pueden ser distintas. Una contraseña aceptada por el proxy web no es automáticamente una credencial de envío de correo, y el relé puede rechazar a un remitente después de aceptar la conexión.

¿Y si el único camino aprobado es un túnel?

Un proxy HTTP puede transportar SMTP mediante CONNECT cuando permite el destino y el puerto. Eso no hace que un cliente SMTP cualquiera genere CONNECT. Una herramienta como curl tiene una opción explícita de túnel de proxy; establecer el relayhost de Postfix es otra interfaz.

Un reenvío SSH fijo o un adaptador de transporte local hecho a medida pueden exponer un servicio SMTP aprobado como punto final TCP local. En ese diseño, Postfix habla SMTP con el punto final y el adaptador aporta el otro transporte. Manténgalo restringido y conserve la identidad TLS del servidor de correo previsto: cambiar la dirección de conexión a loopback puede afectar a la política de certificados basada en el nombre.

Prefiera el relé de correo cuando ese es el servicio que proporciona el operador de red. Da a la cola, la política de remitente y los errores de entrega un hogar que entiende SMTP. Solo la configuración del proxy web no aporta ninguna de esas funciones de correo.